Aminokwasy, cukry i hydroksykwasy – wielofunkcyjne pochodne węglowodorów – zadania otwarte #1

Zestaw 8 zadań maturalnych z wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów z odpowiedziami: budowa i chiralność aminokwasów, wiązanie peptydowe, jon obojnaczy, reakcja biuretowa, próby Trommera i Tollensa dla cukrów, odróżnianie glukozy od fruktozy wodą bromową oraz reakcje kwasu mlekowego.

 

Zapisz wzory półstrukturalne glicyny i alaniny. Nazwij grupy funkcyjne występujące w tych aminokwasach.
Glicyna: H2N–CH2–COOH. Alanina: H2N–CH(CH3)–COOH. Grupy funkcyjne: aminowa –NH2 i karboksylowa –COOH.

 

Która z cząsteczek – glicyna czy alanina – jest chiralna? Uzasadnij.
Chiralna jest alanina – jej atom węgla α jest połączony z czterema różnymi podstawnikami (–H, –CH3, –NH2, –COOH), czyli jest asymetrycznym atomem węgla. W glicynie atom węgla α ma dwa atomy wodoru, więc cząsteczka nie jest chiralna.

 

Zapisz równanie reakcji powstawania dipeptydu Gly-Ala (glicyloalaniny). Podaj nazwę powstającego wiązania.
H2N–CH2–COOH + H2N–CH(CH3)–COOH → H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH + H2O. Powstaje wiązanie peptydowe (amidowe) –CO–NH–; reakcja jest kondensacją.

 

Zapisz wzór jonu obojnaczego glicyny oraz wzory form, w jakich glicyna występuje w roztworze silnie kwasowym i silnie zasadowym.
Jon obojnaczy: H3N+–CH2–COO–. W roztworze kwasowym – kation: H3N+–CH2–COOH. W roztworze zasadowym – anion: H2N–CH2–COO–.

 

Do probówek z roztworem dipeptydu Gly-Ala oraz roztworem tripeptydu Gly-Ala-Gly dodano roztwór NaOH i kilka kropli roztworu CuSO4. Opisz obserwacje i wyjaśnij wynik.
Fioletowe zabarwienie pojawi się tylko w probówce z tripeptydem. Reakcja biuretowa (powstanie fioletowego związku kompleksowego z jonami Cu2+) wymaga obecności co najmniej dwóch wiązań peptydowych, a dipeptyd ma tylko jedno.

 

Glukoza i fruktoza dają pozytywny wynik próby Trommera. Opisz obserwację i wyjaśnij, dlaczego reakcja zachodzi także dla fruktozy, choć jest ona ketozą.
W próbie Trommera po ogrzaniu wytrąca się ceglastoczerwony osad Cu2O. Glukoza ma grupę aldehydową o właściwościach redukujących. Fruktoza w środowisku zasadowym ulega przemianie (przez formę enolową) w aldozy, które redukują Cu(OH)2 – dlatego również daje wynik pozytywny.

 

Zaproponuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić roztwór glukozy od roztworu fruktozy. Podaj obserwacje.
Należy dodać do obu roztworów wody bromowej (w środowisku obojętnym lub słabo kwasowym). Roztwór glukozy odbarwia wodę bromową (brom utlenia grupę aldehydową), a w probówce z fruktozą brunatnopomarańczowe zabarwienie się utrzymuje.

 

Kwas mlekowy to kwas 2-hydroksypropanowy CH3–CH(OH)–COOH. Zapisz równania reakcji kwasu mlekowego z wodorotlenkiem sodu oraz z sodem (nadmiar sodu).
Z NaOH reaguje tylko grupa karboksylowa: CH3–CH(OH)–COOH + NaOH → CH3–CH(OH)–COONa + H2O. Z sodem reagują obie grupy (–OH i –COOH): 2CH3–CH(OH)–COOH + 4Na → 2CH3–CH(ONa)–COONa + 2H2↑.

 

❤️

ODBIERZ NOTATKI MATURALNE
GWARANCJA WYNIKU!

Jeżeli nie zdobędziesz minimum 70% na maturze z biologii – zwrócimy Ci pieniądze za notatki! ✨

📘 Przejdź do notatek
Przewijanie do góry